Bila kita membicarakan tentang sejarah sambutan hari Valentine, maka kita akan dapati bahawa terdapat empat pendapat berkaitan dengannya.  - Pendapat pertama mengaitkannya dengan pesta sambutan kaum Rom kuno sebelum kedatangan agama Kristian yang dinamakan Lupercalia. Lupercalia merupakan upacara penyucian diri yang berlangsung dari 13 hingga 18 Februari. Dua hari pertama mereka menyembah dewi cinta bagi kaum Rom kuno yang bernama Juno Februata.  Pada hari ini para pemuda Rom memilih nama-nama gadis-gadis yang menjadi pilihan mereka lalu dimasukkan ke dalam sebuah kotak. Setiap pemuda tersebut kemudiannya akan mencabut nama tersebut dari dalam kotak itu secara rawak. Nama gadis yang tertera di dalam kertas tersebut akan menjadi pasangan yang akan menjadi objek hiburan seksnya selama setahun.  Pada 15 Februari, mereka meminta perlindungan dewa Lupercalia dari gangguan serigala. Pada hari ini mereka akan menyembelih seekor a****g dan kambing. Kemudian mereka akan memilih dua pemuda Rom yang dianggap paling gagah untuk menyapukan darah binatang tersebut ke badan mereka lalu mencucinya pula dengan susu.  Setelah itu akan di adakan perarakan besar-besaran yang diketuai dua pemuda tersebut dan mereka berdua akan memukul orang ramai yang berada di laluan mereka dengan kulit binatang dan para wanita akan berebut-rebut untuk menerima pukulan tersebut kerana mereka beranggapan ia akan menambahkan kesuburan mereka.  - Pendapat kedua mengaitkannya dengan kematian paderi St. Valentine ketika pemerintahan Raja Rom yang bernama Claudius II. Terdapat dua versi cerita berkaitan dengan St. Valentine ini.  Versi pertama. Pada masa pemerintahan Claudius II, kerajaan Rom yang menyembah dewa-dewi amat memusuhi penganut agama Kristian dan para mubaligh Kristian telah dipenjara serta disiksa. St. Valentine sebagai seorang yang tegar menganut agama Kristian dan aktif menyebarkan ajaran tersebut turut dipenjarakan oleh Cladius II.  Dikhabarkan St. Valentine walaupun dipenjarakan, beliau tetap mengajar dan menyebarkan agama tersebut di kalangan banduan-banduan penjara di samping membantu tawanan-tawanan penjara meloloskan diri dari penjara. Kegiatan ini telah diketahui oleh Cladius II dan beliau memerintahkan St. Valentine diseksa dan akhirnya dihukum bunuh pada 14 Februari.  Pengorbanan yang dilakukan oleh St Valentine ini dianggap oleh penganut Kristian sebagai satu pengorbanan yang besar demi kecintaan beliau terhadap agamanya. Malah St. Valentine disamakan dengan Jesus yang dianggap oleh penganut Kristian mati kerana menebus dosa yang dilakukan oleh kaumnya.  Dikatakan juga bahawa ketika di dalam penjara, beliau telah jatuh cinta dengan anak salah seorang pegawai penjara dan di akhir hayatnya sebelum dibunuh, beliau sempat menulis sepucuk surat cinta kepada gadis tersebut yang bertandatangan From your Valentine (Daripada Valentinemu).  Maka orang-orang Kristian mengambil sempena 14 Februari itu untuk meraikan hari kasih sayang demi memperingati hari kematian paderi mereka St. Valentine.  Versi kedua. Claudius II beranggapan bahawa anggota tentera yang muda dan masih bujang adalah lebih tabah dan kuat ketika berada di medan peperangan berbanding dengan mereka yang telah berkahwin. Justeru itu Cladius II menghalang para pemuda dari berkahwin.  Namun demikian St.Valentine menentangnya dengan keras dan beliau telah melakukan upacara pernikahan terhadap para pemuda-pemuda Rom secara sulit.. Aktiviti St. Valentine ini akhirnya dapat diketahui oleh Cladius II lalu beliau mengarahkan St. Valentine ditangkap dan dihukum gantung pada 14 Februari 269 M.  - Pendapat ketiga. Ia dirayakan sempena kejatuhan kerajaan Islam Andalusia di Sepanyol. St. Valentine merupakan individu yang memainkan peranan penting dalam usaha menjatuhkan kerajaan Islam pada masa itu.. Disebabkan sumbangan beliau itu, St. Valentine dianggap sebagai kekasih rakyat. Tanggal 14 Februari 1492 merupakan tarikh kejatuhan Islam di Sepanyol dan dianggap pada hari itu hari kasih sayang kerana mereka menganggap Islam adalah agama yang zalim.  - Pendapat keempat. Sambutan hari Valentine ini bersempena dengan sifat burung yang musim mengawan burung yang jatuh pada 14hb Februari. Ini merupakan pendapat tradisi orang Inggeris.  Di sini kita dapat melihat dengan jelas bahawa asal-usul sambutan Hari Valentine ini tidak ada hubung-kaitnya dengan budaya serta agama bagi umat Islam.